Joaquim Mendes, à época vereador da Câmara Municipal de Évora, propôs uma prova desportiva que percorresse a região, procurando lançar um acontecimento desportivo de impacto nacional que, simultaneamente, permitisse promover o património cultural do Alentejo.

Outro nome incontornável na estória da prova foi Manuel Francisco, conhecido por Manuel da Gaita. Ciclista na juventude tinha o sonho de ver uma prova de ciclismo a percorrer as estradas do seu Alentejo. Decisivo na ajuda em fundar a ‘Alentejana’, acompanhou Joaquim Mendes na visita à Federação Portuguesa de Ciclismo (FPC), onde com sucesso convenceram Aníbal Oliveira, que nas primeiras edições da prova teve um papel fundamental na definição de percursos e na ligação entre a organização e a FPC.

Mas o ex-ciclista eborense foi durante muitos anos um polivalente na organização da prova: responsável pelas metas, pelos alojamentos, pela marcação dos percursos ou até pelos patrocínios, Manuel Francisco tinha sempre uma solução para desenrascar um problema de última hora.

A edição de 1996 ficará para a história, quando Alfredo Barroso, presidente da Câmara de Redondo e diretor da prova, um dos nomes mais importantes da Volta ao Alentejo -, conseguiu convencer Miguel Indurain, a maior figura do pelotão internacional, a participar na Alentejana.

A vinda de Indurain foi um verdadeiro sucesso: imagens do Alentejo nas televisões espanholas, mais de uma centena de jornalistas a acompanhar a prova e multidões nas chegadas e partidas à procura de um autógrafo. A Volta ao Alentejo tinha agora a presença de um pentacampeão do Tour de France.