O evento conta com a participação de uma centena de comerciantes, artesãos e associações. Segundo o Município de Santiago do Cacém, trata-se de «uma clara aposta na dinamização do comércio local», que tem merecido uma grande adesão por parte do público e dos comerciantes.
A abertura do SSW está a cargo da Fanfarra da Associação Humanitária dos Bombeiros Mistos de Santiago do Cacém. No palco junto ao Mercado Municipal, destaque para as atuações dos djs LAS e Camachos, a partir das 19h00, seguidas pelos espetáculos de Linhas Cruzadas e Paulo Fragoso, a partir das 24h00, respetivamente nos dias 3 e 4 de julho.
A música estende-se ainda às ruas da cidade, com a Escola de Música da Sociedade Recreativa Filarmónica União Artística de Santiago do Cacém e os djs Lighthouse, SKAILL, B3LL e Leo, além da animação de rua trazida pelos Ut!Topia.
No Mercado de Sabores e Degustação, os visitantes podem ainda provar as propostas dos chefs David Proença e João Pacheco (Volta do Mar), David Vitorino (Pipa do Bucho Bistro), Ana Moura (Lamelas), Pedro Lisboa (Salgo Restaurante & Bar) e David Santos, assim como de diferentes estabelecimentos de restauração e bebidas.
O Santiago Style Weekend é organizado pela Câmara de Santiago do Cacém, em conjunto com a Associação de Comércio, Indústria, Serviços e Turismo do Distrito de Setúbal e com a União das Freguesias de Santiago do Cacém, Santa Cruz e São Bartolomeu da Serra.
O evento decorre em três zonas da cidade: Avenida Manuel da Fonseca, Praça do Mercado e Rua de Moçambique (zona um); Rua Professor Egas Moniz, Rua Calouste Gulbenkian e Rua Cidade de Setúbal (zona dois); e Rua General Humberto Delgado (zona três).
